许家杰于2009年参加香港先生选举，是该次香港先生选举一匹后来居上的黑马，最初并不瞩目，但在比赛中期开始，在各有关网站上人气都突然地飙升。在TVB.COM2009香港先生官方网站的人气榜上长期稳占首位。他给娱乐记者们和演艺界的普遍印象是其脸上的梨涡、灿爤的笑容以及他具有职业水准的拉丁舞技。 2009年7月11日，特备节目“当香港小姐遇上香港先生”在香港无线电视翡翠台于当地时间晚上8点正播映,该节目是由包括许家杰在内的12位准香港先生与10位准香港小姐前往广东番禺长隆水上乐园拍摄的。是两个选美比赛（香港小姐和香港先生2009）的前奏特辑。随行的嘉宾还有港姐张嘉儿、邓上文和高海宁等。这个节目是许家杰在香港无线电视亮相的首个节目。 2009年7月25日晚上八点半，2009香港先生总决赛许家杰就获取2009香港先生的盛年组冠军及“2009香港先生”名衔 演艺经历 2009香港先生许家杰成功力压票王陈伟洪，以“黑马”姿态赢得“香港先生”美誉，参与电影：2010年《72家租客》客串新一届的香港先生，25日晚于电视城诞生，赛前貌不惊人的7号许家杰，击败赛前两大热门8号的李伟健及10号的吴云甫，连夺香港先生及盛年组冠军；至于少年组方面，1号的陈伟洪以一面倒的姿态成为该组的冠军掀动全城女士的《2009香港先生选举》，无线依旧请来城中名媛、名模、女歌手及旗下女艺人到场任评判。包括郭秀云、Rosemary、官恩娜、郑融等。郑裕玲及杨千嬅伙拍刚加盟的前有线娱乐主播陈贝儿任司仪。比赛形式与过去4届一样，分开少年组及盛年组作赛，两组候选香港先生先以必杀技及泳装湿身作赛，少年组的1号陈伟洪于4位参赛者中鹤立鸡群，两个回合后获915分与只得159分的3号陈子仁晋身两强；相反共有8人的盛年组竞争较为激烈，赛前大热门的10号吴云甫于头两回合，表现未见突出，最后只得53分而大热倒灶，未能晋身4强，反而赛前未被看好的7号许家杰及11号郭田葰却表现出色，与5号田学维及8号李伟健进入4强。之后6位香港先生以辩论来角逐少年组及盛年组的冠军，少年组的陈伟洪及陈子仁辩论的是近期的热门话题靓模，年仅18岁的陈伟洪未知是否过分紧张，连自己是赞成抑或反对也未知，但他却以讨好的样子，最后也能成功夺得少年组的冠军。至于盛年组方面，他们面对的问题是如何向相恋10年的嘟姐求婚，其中8号的李伟健却以嘟姐旧爱吕方的歌《你令我快乐过》来向嘟姐求婚，但却未能成功出位，最后擅长跳拉丁舞的7号许家杰，夺得盛年组冠军。最后落选的参加者以过去天王天后的经典舞步作复活战，最后由赛前大热门8号李伟健翻生，再与陈伟洪及许家杰争夺今届香港先生的宝座。3人于决战中大耍功夫，最后有舞蹈底子的7号许家杰再下一城，连夺盛年组冠军及本届香港先生。赛后，1号陈伟洪表示获少年组冠军已心情兴奋，对未能夺香港先生他认为自己可能只得18岁未够成熟，评判钟意成熟类型。7号许家杰获奖后泣不成声，他表示因为感觉很伤感，因不舍其它的港男参赛者，本身做核数会计的他亦因获奖会考虑进军娱圈。2011年，许家杰参加湖南卫视伊利巧乐兹《舞动奇迹》节目，与2005年亚洲小姐刘雨欣组成水滴组合，进入全国四强，实力、人气兼备的他们正向冠军发起挑战。7月3日，《舞动奇迹》的总决赛，在刘雨欣受伤的巨大压力下，依旧表现出色，获得季军。
